Puncak Karier
Puncak kariernya terjadi pada musim panas 2016, saat ia membawa Crystal Palace ke final Piala FA dan Wales ke semifinal Euro.
Hennessey pertama kali membela Wales dalam laga persahabatan melawan Selandia Baru pada 26 Mei 2007, yang berakhir imbang 2-2. Penampilan terakhirnya terjadi pada Oktober 2023, saat ia masuk sebagai pemain pengganti melawan Gibraltar di Wrexham.
Ia menjadi pilar penting saat Wales lolos ke Euro 2016—turnamen besar pertama mereka sejak Piala Dunia 1958. Meski absen di laga pembuka karena cedera punggung, Hennessey menjadi starter di pertandingan berikutnya, termasuk kemenangan epik 3-1 atas Belgia di perempat final, sebelum akhirnya takluk dari Portugal di semifinal.
BACA JUGA: Mirza Mustafic, Pemain Anyar Bali United
Hennessey juga turut serta di Euro 2020 dan Piala Dunia 2022. Namun, dalam pertandingan melawan Iran, ia menjadi kiper ketiga dalam sejarah Piala Dunia yang menerima kartu merah setelah melakukan pelanggaran terhadap Mehdi Taremi.
Kepergiannya menjadi pukulan bagi pelatih Wales saat itu, Rob Page, mengingat Hennessey adalah pemain terakhir dari starting XI semifinal Euro 2016 yang masih aktif bermain.
