Dalam waktu dekat, Jose Mourinho akan menghadapi beberapa ujian emosional. Benfica dijadwalkan menjamu Rio Ave di Estádio da Luz, stadion yang sarat kenangan bagi sang pelatih.
Ujian yang lebih berat menunggu pada 30 September. Benfica akan berkunjung ke markas Chelsea di kompetisi Liga Champions. Ini adalah klub yang pernah mengantarkan Mourinho ke puncak popularitas di Eropa. Pertemuan tersebut dipastikan akan menjadi momen yang mengharukan bagi The Special One.
Mourinho kini berupaya membuka babak baru bersama Benfica. Ini adalah klub tempat ia memulai karier, sekaligus klub yang kini memberinya kesempatan pulang ke Portugal lebih cepat dari yang ia bayangkan.