Sebagai pemain, Wilshere dikenal sebagai salah satu produk terbaik akademi Hale End Arsenal. Dia menembus tim utama pada usia 16 tahun dan membukukan 197 penampilan bagi The Gunners. Sayangnya, serangkaian cedera berulang menghentikan laju kariernya yang menjanjikan di Emirates Stadium. Setelahnya, ia sempat membela West Ham United, Bournemouth, dan Aarhus GF di Denmark, sebelum memutuskan gantung sepatu pada usia 30 tahun.
Pasca pensiun, ia langsung terjun ke dunia kepelatihan tim muda Arsenal, bahkan sempat menangani tim U-18 klub London Utara tersebut. Sebelum menerima tawaran dari Luton, ia sempat mencicipi posisi pelatih interim di Norwich City pada akhir musim 2024/25.
Tugas berat kini menanti Wilshere. Ia harus segera membangkitkan performa Luton yang tengah terpuruk di League One. The Hatters menelan tiga kekalahan dari lima pertandingan terakhir mereka dan kini tertahan di peringkat ke-11 klasemen sementara.
