Meskipun kehilangan salah satu aset terbaik akademinya, Chelsea tetap menyertakan klausul penjualan kembali (sell-on clause) dalam kesepakatan tersebut. Langkah ini menjadi bagian dari strategi klub untuk menjaga nilai ekonomi pemain muda yang sulit menembus skuad utama. Sepanjang kariernya di London Barat, Castledine hanya mencatatkan satu penampilan senior, uniknya saat melawan Middlesbrough di Piala Liga Januari 2024 lalu.
Kini, Castledine mendarat di klub yang sedang terbang tinggi. Middlesbrough tengah bersaing ketat di posisi promosi otomatis Championship, hanya tertinggal enam poin dari puncak klasemen. Kemenangan telak 4-0 atas Southampton baru-baru ini semakin menegaskan ambisi mereka untuk kembali ke Premier League.
Kedatangan Castledine memberikan suntikan tenaga baru bagi lini tengah Boro menjelang jadwal padat pada Januari. Selain perburuan poin di liga, klub asuhan Michael Carrick ini juga masih berkompetisi di Piala FA. Pendukung Middlesbrough menaruh harapan besar agar Castledine mampu mereplikasi ketajamannya di Huddersfield untuk mengunci tiket promosi musim depan.
